Dù không được đào tạo chính quy về báo chí, Gates đã đóng góp một số bài báo cho tạp chí Fortnight không công.[4] Sau khi chuyển đến Seattle cùng vợ vào năm 1992, ông đã làm một số công việc tự do cho các tạp chí và tổ chức tin tức khác nhau trong khi tiếp tục dạy toán.[5] Gates được tạp chí công nghệ The Industry Standard thuê vào năm 2000, nhưng tạp chí này đã ngừng hoạt động ngay sau đó 18 tháng.[3]

Sau đó, ông làm ở The Seattle Times vào năm 2003 với tư cách là một phóng viên hàng không vũ trụ, đưa tin về máy bay Boeing tại địa phương. Gates đã đề cập đến việc phát triển và khởi động dự án Boeing 787 Dreamliner và sau đó là chương trình Boeing 737 MAX, bao gồm hai vụ tai nạn chết người và việc hạ cánh máy bay sau đó.[3] Ông đã được giới phê bình đánh giá cao vì cuộc điều tra về chiếc 737 MAX và hệ thống điều khiển tự động của nó, được viết trước vụ tai nạn thứ hai.[1] Gates cùng các đồng nghiệp Steve Miletich, Mike Baker và Lewis Kamb và tờ Times đã được trao Giải thưởng George Polk 2019 trong Báo cáo Kinh doanh và Giải Pulitzer năm 2020 trong Báo cáo Quốc gia vì đã đưa tin về Boeing 737 MAX.[4][6][7]